1955: Collaboratore segreto della polizia della dittatura batistiana.

1957: Mantiene contatti con l'FBI.

1959: Si vincola a gruppi controrivoluzionari che sono protagonisti di diversi sabotaggi nell'Isola.

1960: Si rifugia nell'ambasciata dell'Argentina, affermando di essere un perseguito politico.

25 febbraio 1961: Viaggia con salvacondotto a Miami. Una settimana dopo si vincola per ordini della CIA con le organizzazioni controrivoluzionarie che si preparano per l'invasione a Playa Girón.

marzo-aprile 1961: Serve come istruttore in Guatemala per coloro che si preparavano ad integrare le squadre d'infiltrazione e sabotaggio in territorio cubano alla Baia dei Porci. Non partecipa all'invasione perché la sua barca non arriva alla costa prima del fallimento della forza mercenaria.

1961-1962: Si vincola negli Stati Uniti all'organizzazione terroristico Movimento Nazionalista Cubano (MNC).

Entra nell'Esercito USA, dove riceve addestramento militare. Studia nella celebre Scuola de Las Americas di Fort Benning, Georgia.
 

Secondo il libro "Il Complotto", del Generale (r) Fabián Escalante, ex capo dell'Intelligenza cubana, Locada è seriamente implicato nel magnicidio di Dallas, Texas. Questa potrebbe essere una carta sicura per ottenere l'asilo politico, perché conosce troppa bene l'implicazione della CIA in tanto scabroso tema.

1963: è già indicato come agente CIA, impartisce addestramento in temi marittimi.

1964-1965: Partecipa ad attività contro la Rivoluzione Cubana negli Stati Uniti, la Repubblica Dominicana e Porto Rico.

Nel 1964 si trasferisce vicino a Tampa a capo di un accampamento della denominata la Giunta Rivoluzionaria, JURE, dove si addestrano terroristi di origine cubana. In questo posto è addestrato dalla CIA in esplosivi e demolizione. Dirige un team di infiltrazione della CIA che realizzòa attività contro Cuba.

In questa decade si vincolò a membri di Alpha 66, Commandos L, Movimento 30 di Novembre, tra altre organizzazioni che promuovevano azioni terroristiche contro il nostro paese.
 

Maggio 1965: l'FBI informa che Posada  Carriles congiura per abbattere al governo del Guatemala.

Giugno 1965: Un memorandum declassificato della CIA lo segnala con Jorge Mas Canosa a Veracruz, Messico, nel tentativo di organizzare un attentato contro una nave sovietica.

Ottobre 1967: La CIA trasferisce Posada  Carriles in Venezuela, dove s' incorpora alla Direzione dei Servizi di Intelligenza e Prevenzione (DISIP). Sotto lo pseudonimo di "Commissario Basilio" partecipa alla repressione dei gruppi progressisti venezuelani e latinoamericani.

1967-1976: Lavora simultaneamente per orientazione della CIA per i servizi segreti del Venezuela, Guatemala, El Salvador, Cile ed Argentina.

1971: Organizza un tentativo di assassinio del Comandante Fidel Castro, approfittando di un viaggio del leader cubano in Cile, Perù ed Ecuador.

21 gennaio 1974: È implicato nella collocazione di artefatti esplosivi nelle ambasciate cubane in Argentina, Perù e Messico.

Luglio 1974: Invia lettere e libri esplosivi a vari consolati cubani in America Latina.

7 novembre 1974: colloca bombe nell'Istituto di Studi Brasiliani e nell'Ambasciata della Bolivia in Ecuador.

Giugno 1975: Crea a Caracas, Venezuela, l'Impresa di Investigazioni Commerciale ed Industriali CA (ICICA) che utilizza come facciata per le sue attività terroristiche in vari paesi della regione.

1976: Fonda, con Orlando Bosch, l'organizzazione terroristico anticubana Comitato delle Organizzazioni Rivoluzionarie Unite (CORU).

22 aprile 1976: Coinvolto nell'esplosione di una bomba contro l'Ambasciata cubana in Portogallo, fatto nel quale perdono la vita due funzionari diplomatici cubani.

1 luglio 1976: Mette una bomba nel Centro Culturale Costa Rica-Cuba, in Costa Rica.

9 luglio 1976: organizza un attentato contro un volo di Cubana di Aviazione in Giamaica.

10 luglio 1976: Bomba nell'Ufficio della linea aerea Cubana di Aviazione, in Barbados.

11 luglio 1976: Bomba negli uffici dell'Air Panamá, in Colombia.

4 ottobre 1976: Il CORU rivendica di avere collocato una bomba contro un canale di televisione in San Juan, Porto Rico, dove si proiettava il film cubano La Nuova Scuola.

6 ottobre 1976: È identificato come la principale pianificatore ed autore intellettuale, con Bosch, dell'attentato contro un aeroplano cubano in pieno volo, di fronte alle coste delle Barbados, dove perdono la vita 73 persone. Entrambi i criminali sono arrestati a Caracas, e sottoposti a processo giudiziale con Hernán Ricardo e Freddy Lugo, autori materiali dell'attentato.

1976-1985: Rimane carcerato in una prigione venezuelana nell'attesa della sentenza di un dilatato processo giudiziale.

18 agosto 1985: Durante un cambio della guardia, esce dalla porta principale della prigione. Dopo 15 giorni a Caracas, è trasportato ad Aruba, in una barca da pesca. Di lì vola con un aeroplano privato in Costa Rica e posteriormente in El Salvador. Tutte le operazioni sono finanziate dalla Fondazione Nazionale Cubano-Americana (FNCA) ed indirettamente dalla CIA. S'incorpora nella base aerea di Ilopango al gruppo che organizza e somministra rifornimenti alla controrivoluzione nicaraguense. Fa parte della rete di trafficanti di armi controllata a Washington da Oliver North, assessore per la sicurezza interna dell' allora presidente degli Stati Uniti, Ronald Reagan.

Ottobre 1986: Allo svilupparsi dello scandalo Iran-Contras si vincola ad un gruppo d'istruttori venezuelani che addestrano la polizia salvadoregna in tecniche di controguerriglia e d'interrogatorio.

1988: Si trasferisce in Guatemala, dove lavora come consulente per la sicurezza dell'Impresa dei Telefoni del Guatemala (GUATEL).

1992: La FNCA crea una "ala militare", con il compito di preparare ed eseguire azioni terroristiche contro Cuba ed i suoi principali leader. In queste attività partecipano attivamente Guglielmo ed Ignacio Novo Sampoll e Luis Posada  Carriles.

1993: Il gruppo terroristico FNCA adotta il nome di Fronte Nazionale Cubano.

1994: A Cartagena delle Indie, Colombia, Posada  Carriles organizza un attentato, fallito, contro il Presidente cubano nel momento in cui questo percorre il centro storico della città con il Premio Nobel della Letteratura, Gabriel García Márquez.

1994-1997: Si dedica a reclutare mercenari di paesi centroamericani per eseguire attentati terroristi contro diversi obiettivi in Cuba, specialmente nel settore turistico. In uno di questi attentati perse la vita l'italiano Fabio di Celmo.

12 e 13 Luglio 1998: In un'intervista col The New York Times rivendica la paternità degli attacchi con bombe ad installazioni turistiche cubane ed afferma che sono finanziati dalla FNCA.

5 novembre 2000: Sbarca a Panama con passaporto salvadoregno a nome di Franco Rodríguez Mena, uno dei suoi pseudonomi, per organizzare un attentato, con esplosivi, nell'Aula magna dell'Università Nazionale dove avrebbe parlato Fidel.

17 novembre 2000: Fidel Castro denuncia una congiura per assassinarlo al  vertice ibero-americana in Panama. Funzionari panamensi trovano esplosivi ed arrestano Posada con Gaspar Jiménez Escobedo, Pedro Remón e Guillermo Novo Sampoll.

20 aprile 2004: gli implicati nel caso sono condannati a pene tra otto quattro anni di prigione.

26 agosto di 2004: l' allora presidentessa di Panama, Mireya Moscoso, indulta i quattro terroristi. All'alba, prendendo estreme precauzioni, sono prelevati dalla prigione "El Renacer" e condotti all'aeroporto di Albrook, dove prendono un aereo da turismo fino all'aeroporto di Tocumen. Lì salgono su un jet particolare che fa rotta verso l' Honduras, dove scende Posada  Carriles, mentre gli altri proseguono il volo verso Miami, Stati Uniti.

Marzo 2005: Posada entra negli Stati Uniti ed i suoi avvocati dicono che cerca asilo.

13 maggio: Il Venezuela sollecita ufficialmente agli Stati Uniti l'estradizione di Posada  Carriles. In una conferenza stampa a Washington, familiari di vittime del terrorismo, accademici, avvocati e leader di organizzazioni sociali e religiose in USA esigono dal Governo di questo paese l'arresto e l'estradizione in Venezuela di Posada  Carriles.

17 maggio 2005: Posada  Carriles è arrestato da agenti federali e portato ad un centro di detenzione nel sud della Florida, dove  vengono reclusi persone con problemi migratori.